Weltweite Bekanntheit erlangte Vallegrande, der Hauptort der gleichnamigen Provinz im Departement Santa Cruz, 244 km von der Stadt Santa Cruz entfernt, in den 1960er Jahren, da in dessen näheren Umgebung sich das Operations- und Rückzuggebiet des berühmt-berüchtigten Guerrillakämpfer Ernesto „Che“ Guevara befand, der dann auch hier ermordet wurde.
Das internationale Echo, das der Kampf und die Kampagne der Guerrillatruppen geführt durch den Revolutionär Che Guevara 1966/1967 hervorgerufen hatte, hat auch ein großes Interesse an den Orten geweckt, an denen die verschiedenen Kämpfe und Zusammenstösse stattgefunden haben.
Ausgehend von Vallegrande gelangt der interessierte Besucher in die Dörfer, von denen Che Guevara damals aus seinen Befreiungskampf führte. Die sogenannte historische Besuchsroute beginnt im Dorf Ñancaguazú, und geht weiter über Iripití, Muyupampa, Samaipata, Vado del Yeso, Masicurí, Alto Seco, Quebrada del Yuro (dort geriet er in Gefangenschaft) und endet im kleinen Dorf La Higuera, wo er schliesslich getötet wurde. In La Higuera kann man noch heute die Schule besichtigen, in der Ernesto Che Guevara hingerichtet wurde.
Für die lokale Bevölkerung ist “El Che“ einer ihrer bedeutensten Helden. Seine Reste wurden hier in ein Mausoleum überführt, das ebenfalls zum Besuch offen steht. Im Museum von Vallegrande sind Artefakte der Guerrillakämpfer um Ernesto „Che“ Guevara ausgestellt.
Die Flüsse und Bäche rund um Vallegrande sind ebenso einen Ausflug wert, auch eine Fahrt nach Postrervalle und in die sich in dessen Nähe befindenden Ortschaften, sind von besonderer landschaftlicher Schönheit, wie Pucará und Quebrada del Churo lohnen einen Abstecher.
Eine weitere Sehenswürdigkeit sind die Ruinen aus vorkolumbianischer Zeit, und archäologische Ausgrabungsstätten. An verschiedenen Orten rund um Vallegrande finden sich auch Felszeichnungen, die vor allem Tier-, Pflanzen- und Menschengestalten, aber auch geometrische Formen darstellen. Diese Felsmalerein sind vor allem in von vor Urzeiten von Menschen bewohnten Höhlen zu finden. Über deren Bedeutung wird z.T. noch heute geforscht.